Palkinto luovutetaan Reino Helismaan hengessä henkilölle, joka on merkittävällä tavalla uudistanut suomalaista viihdettä kansallisista lähtökohdista. Palkinnon suuruus on 4.000 euroa ja se jaetaan TSL:n päättämänä ajankohtana 3-5 vuoden väliajoin.
Helismaa oli monipuolinen musiikintekijä ja viihdetaiteilija. Hän teki yli 5000 laulun sanoitusta, 32 elokuvakäsikirjoitusta, yli 100 radiohupailua ja kahdeksan näytelmäkirjoitusta.Alkuperäiseltä ammatiltaan Helismaa oli konelatoja. Sotien jälkeen hän tuli tunnetuksi esittämällä J. Alfred Tannerin kupletteja. Helismaa esiintyi yhteisillä kiertueilla Tapio Rautavaaran ja Esa Pakarisen kanssa. Ohjelmistoon kuului laulujen ohella ns. huumorinumeroita eli aikansa stand uppia. Helismaa oli kiinnostunut ympäristöstään. Hän luki paljon. Tämä näkyi myös hänen sanoituksissaan. Helismaa oli tekstintekijänä monipuolinen ja nopeudessaan verraton. Nopeus tarkoitti ilmeisesti myös sitä, että Helismaa käytti lukuisia salanimiä, joiden nimiin hän kirjoitti tekstejään. Hän kirjoitti myös purevaa kritiikkiä yhteiskunnan epäkohdista, mistä on näyttöä Helismaan kisälliryhmille kirjoittamissa sanoituksissa.
TSL:n juhlavuonna 2019 Reino Helismaa palkinto myönnettiin Paula Vesalalle. Hän tuli lauluntekijänä tunnetuksi PMMP-yhtyeen hittibiisien tekijänä. Varsin nopeasti uudelta lahjakkuudelta tilasivat kappaleita Suomen johtavat artistit. Vesala kehittyi näiden tilausten myötä monipuoliseksi ja monet näkökohdat huomioonottavaksi tarinankertojaksi.
Palkintoraati totesi, että Paula Vesala on hätkähdyttävän monipuolinen lauluntekijä. Helismaan perintöä hän kantaa tekemällä omaa musiikkiaan sekä tuottamalla monipuolisena ammattilaisena kappaleita useissa eri tyylilajeissa kollegoilleen. Laulutekstin tekijälle ehkä vaikein haaste on kääntää uskottavasti kokonainen musikaali. Vesala teki kokonaan käännöksen musikaaliin ”Kristina från Duvemåla” (Anderson/Ulvaeus – Svenska Teatern).
Myös yhteiskunnalliset ilmiöt puhuttelevat Vesalaa. Hän on käsitellyt mm. sotaan liittyviä teemoja kirjoittamassaan Afganistan-näytelmässä. Hän on myös kääntänyt musikaali- ja näytelmämusiikkia suomeksi. Omaa musiikkiaan Vesala on säveltänyt ja sanoittanut Suomen Kansallisteatterin ohella lukuisille teattereille.
Paula Vesala on myös näyttelijä. Viimeisin kansakunnan tietoisuuteen noussut rooli oli Antti Rokan vaimon Lyytin osa Tuntemattoman sotilaan filmatisoinnissa vuonna 2017. Teatteri- ja elokuvailmaisuaan hän on laajentanut nykyisen visuaalisen digimedian puolelle.
Lukuisten musiikkialan palkintojen lisäksi Naisasialiitto Unioni nimesi Paula Vesalan Vuoden Lyytiksi hänen taiteellisesta toiminnastaan naisten sotakokemusten esiin nostajana vuonna 2011. Omnian Ammattiopisto / ArtOmnian opiskelijat sekä Kaarinan lukio valitsivat Vesalan vuonna 2016 Nuorten hyvien tapojen lähettilääksi.
Reino Helismaa -palkinnon ovat aikaisemmin saaneet Vexi Salmi (1989), Jaakko Teppo (1994), Sauvo Saukki Puhtila (1999), Martti Syrjä (2004), Heikki Hector Harma (2009), Heikki Salo (2014).